安迪(史蒂夫·卡瑞尔，卡雷尔)今年40岁。他薪水高，职位高。他过着平静的生活。然而，当他在与他的狐狸和狗的聚会上聊天时意外地透露他还是个处女时，麻烦来了。他的朋友们最担心的是如何把一个女孩介绍给安迪，这样他就能尽快摆脱童贞。尽管安迪自己也很焦虑，但有时候他越焦虑，就越混乱。朋友们安排安迪去酒吧见女孩，但安迪不能像其他人一样带着他遇到的女孩去兜风，因为他还不会开车。每次约会都充满了笑话，安迪出丑了。安迪遇见了特蕾西(凯瑟琳·基纳)，一个有三个孩子的单身母亲。两人很快坠入爱河。安迪这次能摆脱童贞吗？