年轻女孩克莱尔·里昂(由艾伦·马伦·马洛扮演)和父母从奥兰多搬到了威彻斯特。由于找不到合适的住处，里昂一家暂时住在他们朋友威廉·奇桑的家里。布洛克的女儿梅西(伊莎贝拉·麦克罗林·麦克劳克林饰)是一个营养丰富、个性张扬的女孩，她在奥科特的私立女子高中是一所充满贵族女性的学校。在她的眼里，衣着朴素、性格简单的克莱尔就像一只丑小鸭。不同的身份和不同的成长环境使得两个女孩之间不可能建立平等的友谊。梅西和他的同伴们想尽一切办法惩罚学校里的克莱尔，克莱尔也被虚荣所驱使，致力于和这些高贵的女士们交朋友。在这个过程中，他们迷失了自己...这部电影是根据美国作家利斯·哈里森同名畅销青少年小说改编的。